Już na początku marca 1794 roku wszedł w skład nowych władz miejskich. Choć nie wiadomo, kiedy dokładnie nawiązał kontakt z innymi spiskowcami, to pewne jest, że był jednym z pionierów przygotowań, które doprowadziły do wybuchu Insurekcji Warszawskiej 17 kwietnia 1794 roku. Jego głównym celem było odzyskanie wolności. Cechowały go męstwo, odwaga i umiejętności organizatorskie, dlatego też, dzięki Kołłątajowi stanął na czele ludu Warszawy, by wypędzić z niej carski garnizon wojskowy. Według Rosjan, zwykły szewc, taki jak Kiliński nie powinien wzbudzać poczucia zagrożenia, a jednak na dzień przed wybuchem Insurekcji ówczesny król zanotował w swoim diariuszu , że to właśnie on jest głównym sprawcą rewolucji. Przez współspiskowców został zobowiązany do rozpoczęcia powstania i już po pierwszych godzinach walk można było dostrzec przewagę polskich powstańców, a Rosjanie, którzy definitywnie przecenili swoje możliwości, opuszczali miasto w popłochu, ponosząc duże straty - zarówno militarne, jak i materialne. Ważnym celem powstania było również zdobycie Pałacu Morsztynów, mieszczącego przedstawicielstwo dyplomatyczne Rosji. Wreszcie w drugim dniu powstania, lud pod dowództwem Kilińskiego zdobył ambasadę, a więźniowie polityczni przebywający w jej piwnicach zostali uwolnieni. Zwycięstwo powstańców było pewne, a klęska Rosjan największa w historii całych Kościuszkowskich zmagań. Lud świętował na ulicach i nosił na rękach swego niezawodnego dowódcę, który pokierował nim w tych zwycięskich walkach. Jan Kiliński został mianowany pułkownikiem, wybrano go na radnego Magistratu Policji, dodatkowo miał szansę objąć stanowisko wiceprezydenta Warszawy, jednak zrezygnował z tej funkcji, gdyż zwyczajnie nie czuł się na tyle kompetentny i odpowiedzialny. Swoją historią udowodnił, że aby być wielkim człowiekiem, nie trzeba pochodzić ze szlacheckiej rodziny, wystarczy tylko postępować uczciwie i liczyć się z dobrem innych. Jego pogrzeb stał się wielką manifestacją patriotyczną, liczącą około 30 tysięcy osób, a przez następne, długie lata ludzie przechodzący obok domu, w którym mieszkał, zdejmowali nakrycie głowy, na znak szacunku i pamięci. Wspomnienie o nim wciąż rosło, zaczęto układać wiersze i piosenki na jego cześć, co jest wystarczającym i niepodważalnym dowodem jego odwagi, męstwa i bohaterskiej postawy. Zobacz informację o obchodach 220 rocznicy insurekcji...
